Phải Chăng Ta Đã Yêu kể về khi bốn người đàn ông rất khác nhau xuất hiện trong cuộc đời cô, một người mẹ đơn thân không hẹn hò trong nhiều năm bắt đầu tìm lại tình yêu – và chính cô.
Đây là phim thứ ba lấy đề tài xuyên không và là webdrama thứ ba của jTBC trong tháng này. Khi còn học trung học, Kyung Hwi (Minho) thường xuyên bị bắt nạt. Thời đó, anh đem lòng yêu Na Bi (Lee Yoo Bi), cũng là mối tình đầu của anh, nhưng không may cô đã qua đời. Giờ đây Kyung Hwi đã là một bác sĩ nội trú khoa chỉnh hình. Để cứu Na Bi, anh quyết định quay ngược lại thời điểm năm 18 tuổi.