Gặp lại giữa đại dịch, Sam và Lionel của sau này nhớ lại năm tuyệt vời cuối cùng của họ ở Winchester. Câu chuyện được kể dưới hình thức một vở nhạc kịch những năm 90.
Khi các sinh viên Winchester đón nhận những thử thách sáng tạo mới cùng những cơ hội tình yêu, một giáo sư đầy cuốn hút làm đảo lộn cuộc sống tại trường.
Khi Thế chiến II kết thúc, một phụ nữ trẻ người Anh đồng ý giúp một đặc vụ Mỹ bí ẩn tìm ra điệp viên tay trong của Nga trong chính phủ Anh.
Những tình huống lãng mạn dở khóc dở cười, những trò đùa trên mạng xã hội và những thay đổi lớn tại Nhà Armstrong-Parker đẩy Sam, Lionel và bạn bè đến giới hạn chịu đựng.
Một nhóm sinh viên da màu tìm cách xoay xở tại một trường đại học thuộc Ivy League, nơi mà mối hiềm khích hậu thời kỳ phân biệt chủng tộc vẫn âm thầm diễn ra.