Thất vọng bởi cuộc điều tra bế tắc khi vợ con bị một giáo phái hãm hại, viên cảnh sát Bob Hightower lần theo dấu vết để truy tìm kẻ cầm đầu, với sự hỗ trợ của cựu thành viên duy nhất còn sống, Case Hardin.
Vận động viên trượt băng nghệ thuật khao khát vinh quang Olympic vật lộn để cân bằng tình yêu, gia đình và sức khỏe tinh thần mỏng manh khi ước mơ khiến cô quay cuồng.
Phần đầu tiên của phần 7 bắt đầu vào tháng 1 năm 1969, vài tuần sau khi Lễ tạ ơn năm 1968 kết thúc phần 6 và kết thúc vào tháng 7 năm 1969, với các nhân vật đối phó với sự năng động của cuộc sống và văn phòng được phân chia giữa New York và Los Angeles.
Khi Tommy Egan an toàn ở Las Vegas mà điều khiển máy bay không người lái đến Afghanistan, bản chất của công việc từ xa làm dấy lên những câu hỏi về đạo đức.
Phần 5 diễn ra từ Ngày tưởng niệm năm 1966 đến mùa xuân năm 1967. Phần này khám phá cuộc hôn nhân mới của Don Draper với Megan, khiến anh ta bỏ qua công việc của mình tại công ty quảng cáo Sterling Cooper Draper Pryce. Trong khi đó, Lane, Pete, Roger, Joan và Peggy biết được rằng “mỗi người đàn ông đều vì chính mình” trong cuộc sống cá nhân và nghề nghiệp của họ khi mỗi người phải đối mặt với những khởi đầu mới đầy đau đớn.
Phần bốn diễn ra từ tháng 11 năm 1964 đến tháng 10 năm 1965. Phim lấy bối cảnh tại công ty quảng cáo mới và hiện đại hơn đáng kể, Sterling Cooper Draper Pryce. Câu chuyện chính của mùa thứ tư được thúc đẩy bởi cuộc khủng hoảng danh tính của Don Draper. Khi Don rơi sâu hơn vào nỗi tuyệt vọng hiện sinh, anh bắt đầu thường xuyên gặp gỡ những người phụ nữ có tư cách đạo đức lỏng lẻo và phải đối mặt với chứng nghiện rượu đến suy nhược.
Phần ba diễn ra sáu tháng sau khi phần thứ hai kết thúc và kết thúc vào tháng 12 năm 1963. Nó ghi lại sự kết thúc của "kỷ nguyên Camelot" khi các nhân vật trải qua những thay đổi to lớn trong cuộc sống nghề nghiệp và cá nhân của họ.
Phần hai diễn ra từ tháng 2 đến tháng 10 năm 1962, lên đến đỉnh điểm với Cuộc khủng hoảng tên lửa Cuba. người quen chưa biết của Don Draper đã gửi thư qua thư cho người quen bí mật này.
Phần một diễn ra từ tháng 3 đến tháng 11 năm 1960. Phim giới thiệu công ty quảng cáo hư cấu Sterling Cooper. Mùa giải bắt đầu với cô thư ký mới, Peggy Olson, bắt đầu ngày đầu tiên làm việc tại công ty. Khi mùa giải mở ra, câu chuyện cốt truyện bí ẩn của người đàn ông quảng cáo bí ẩn Don Draper được tiết lộ cũng như sự tự tin và thành công ngày càng tăng của Peggy Olson.