Năm 208 sau Công nguyên ở Trung Quốc, trận chiến quan trọng, đẫm máu nổ ra giữa lãnh chúa Tào Tháo và tướng quân Chu Du, người liên minh với chiến lược gia ranh mãnh Gia Cát Lượng.
Vào cuối triều đại nhà Thanh vì nghèo đói và đói khát, Ma Wing-jing (Takeshi Kaneshiro) và anh trai Ma Tai-cheung (Yuen Wah) chạy trốn khỏi quê hương khắc nghiệt đến thành phố lớn Thượng Hải để kiếm tiền. Khi họ đến Thượng Hải, thực tế bắt đầu và cả hai chỉ có thể đảm bảo công việc như những người làm cu li (lao động chân tay nặng nhọc cay đắng) tạo ra sự thay đổi lớn. Wing-jing ngưỡng mộ phong cách sống của trùm xã hội đen địa phương Tam Sei (Yuen Biao). Tam nhìn thấy Ma Wing-jing ngưỡng mộ chiếc xe ngựa của anh ta nên thách thức Wing-jing tham gia cuộc đua giữa người và ngựa. Wing-jing chấp nhận thử thách của anh ấy, sau khi nhìn thấy sự quyết tâm, lòng trung thành, kỹ năng chiến đấu và thể thao của Wing-jing, cả hai đã nảy sinh tình bạn và Tam bảo Wing-jing hãy đến câu lạc bộ đêm của anh ấy vào một ngày nào đó nếu anh ấy cần giúp đỡ.Hai tên trùm tội phạm quyền lực nhất ở Thượng Hải là Tam Sei, người được chính phủ Anh hậu thuẫn và Yang Shuang (Yuen Tak), người có toàn bộ lực lượng cảnh sát Thượng Hải làm việc cho mình. Cả hai đều xung đột để giành được toàn quyền kiểm soát tổ chức tội phạm Thượng Hải. Ma Wing-jing nhận được nhiều sự tin tưởng hơn từ Tam Sei khi anh nghe tin và can thiệp vào vụ ám sát Tam Sei của Yang Shaung, cứu mạng Tam Sei. Như một phần thưởng, Tam giao cho Wing-jing một lãnh thổ nhỏ ở Thượng Hải để kiểm soát. Wing-jing tận dụng lợi thế của mình để giành thêm lãnh thổ ở Thượng Hải. Mọi chuyện đều tốt đẹp và thịnh vượng cho đến khi anh ta cố gắng chinh phục lãnh thổ thuộc về Yang Shuang. Bị mù quáng bởi quyền lực và lòng tham của mình, anh bị phản bội bởi người mà anh tin tưởng nhất, dẫn đến bi kịch cho chính anh và Tam, người, bất chấp sự ngu ngốc của Wing-jing, vẫn là bạn của anh.
Bộ phim giới thiệu về những tay sát thủ và thế giới ngầm của Hồng Kông, được Vương Gia Vệ phát triển từ những tình tiết của Trùng Khánh Sâm Lâm, tác phẩm thành công trước đó của ông. Một tay sát thủ bỏ lại sau lưng những tội lỗi để sống một cuộc sống mới trong khi người nữ trợ tá lại nảy sinh tình cảm với anh. Ngoài ra bộ phim còn kể về một tay intertwined, chuyên sống bằng cách quản lý các công việc của người khác khi họ đã đóng cửa và đang tìm kiếm đồng sự.