Ngôi sao điện ảnh Vincent Chase, cùng với các cậu con trai của anh ấy, Eric, Turtle và Johnny, đã trở lại… và trở lại công việc kinh doanh với Ari Gold, người đứng đầu hãng phim chuyển sang làm siêu đặc vụ. Một số tham vọng của họ đã thay đổi, nhưng mối quan hệ giữa họ vẫn bền chặt khi họ điều hướng thế giới Hollywood thất thường và thường xuyên khốc liệt.
Vince đã trở lại sau khi cai nghiện với một dự án thú cưng mới; Ari và vợ anh ấy vừa mới ly thân; Eric đã chia tay Sloan sau một cuộc tranh cãi về hợp đồng tiền hôn nhân, và đang điều hành công ty quản lý của riêng mình với Scott Lavin; Drama đang quay loạt phim hoạt hình của mình, 'Johnny's Bananas', với Andrew Dice Clay; và Turtle đã đầu tư vào dòng rượu tequila Avion và bắt đầu một dự án kinh doanh mới. Những chàng trai đã trải qua rất nhiều điều trong những năm qua: theo đuổi ước mơ, phụ nữ và những khoảng thời gian vui vẻ như thể bữa tiệc sẽ không bao giờ kết thúc. Nhưng nó phải kết thúc. Liệu họ có tự mình làm được và đạt được những thành công mà họ luôn mơ ước không?
Một tai nạn suýt chết trong quá trình quay bộ phim hành động mới nhất của anh đã mang lại cho Vince một cuộc sống mới khiến anh trở nên khó quản lý hơn. Trong khi đó, Eric, Drama và Turtle phải quyết định những bước đi nào để vạch ra cuộc sống cá nhân và nghề nghiệp ngày càng phức tạp của họ.
Vince đã vượt qua một loạt những cơn bão nghề nghiệp và trở lại mạnh mẽ với vai diễn trong bộ phim 'Gatsby' của Scorsese huyền thoại. Trong khi đó, mỗi anh chàng đều có những bước đi để phát triển sự nghiệp riêng của mình, và Ari muốn xây dựng công ty của mình với sự giúp đỡ của một đối tác mới.
Một bình luận viên cao ngạo của chương trình buổi sáng cố gắng chứng minh những lý thuyết quan hệ mà anh tán thành trong chương trình mang tên "Sự Thật Phũ Phàng".
Sau buổi chiếu thảm họa của 'Medellin' tại Liên hoan phim Cannes, Vince tìm nơi ẩn náu khỏi áp lực. Eric quyết tâm đưa Vince trở lại đỉnh cao, trong khi Ari đấu tranh để thực hiện cho Vince. Drama tiếp tục sự nghiệp truyền hình thành công của mình và Turtle xem xét lại những đóng góp của mình.
'Medillin' cuối cùng cũng được sản xuất, nhưng rắc rối chỉ mới bắt đầu. Những khó khăn về tài chính, cuộc chiến đấu thầu và một đạo diễn cáu kỉnh đều đe dọa khiến Vince, Eric, Drama và Turtle không thể giành giải Cành cọ vàng tại Liên hoan phim Cannes, ngay cả khi Ari vẫn nắm chặt dây cương như thường lệ.
Với sự kỳ vọng rằng Vince sẽ còn vươn xa hơn nữa trên bầu trời Hollywood nhờ vai diễn chính trong 'Aquaman', Eric, Drama, Turtle và Ari phải tìm cách tiếp tục kiếm tiền trong khi đưa ra những quyết định sáng suốt cho sự nghiệp lâu dài trong thế giới danh vọng phù du này.
Sau ba tháng quay một bộ phim độc lập ở Big Apple, các chàng trai đã trở lại Los Angeles. Eric chính thức là quản lý của Vince, Turtle đang điều hành ngôi nhà, Drama đang hy vọng nâng cao tài sản trên màn ảnh của mình và Ari đang thúc đẩy một vai siêu anh hùng bom tấn cho khách hàng vàng của mình.
Vince, Eric, Drama và Turtle bắt đầu cuộc sống xa hoa sau bản hit mới nhất của Vince, trong khi những chàng trai này đụng độ với Ari, tham dự một loạt các bữa tiệc hoang dã và quyết định vai chính tiếp theo của Vince: một bộ phim độc lập lấy bối cảnh ở Queens và được đạo diễn bởi một tên côn đồ tên là Billy Walsh.