Khi ngân hàng mà Owen quản lý bị cướp chỉ vài ngày trước đám cưới của anh, mọi chứng cứ đều chỉ về một hướng cực kỳ khó xử: bố mẹ vợ tương lai của anh.
Một ông bố ghét Halloween bất đắc dĩ hợp sức với cô con gái tuổi teen khi một linh hồn ác độc làm loạn bằng cách khiến đồ trang trí ở thị trấn của họ sống dậy.
Cứ tưởng đã mời cô gái trong mơ cùng mình tham gia chuyến dã ngoại ở Hawaii của công ty, Tim muộn màng nhận ra anh đã nhắn nhầm cho cô nàng ở lần hẹn hò người lạ ác mộng.
Vừa mới kết thúc chuyến lưu diễn hài kịch kéo dài hai tháng ở trường đại học, Pete trở về Thành phố New York với sự tự tin mới mẻ vào khả năng hài kịch của mình. Trong khi ngày càng tự tin hơn, anh vẫn tiếp tục đấu tranh với những gì anh thực sự muốn từ hài kịch và cách tìm ra sự cân bằng hạnh phúc giữa bản thân cũ, dựa trên đức tin và bản thân hài kịch mới, đầy tham vọng hơn mà anh đang trở thành.
Cảm thấy lạc lõng trong vũ trụ, Pete có một cuộc trò chuyện khai sáng với một người vô thần, đưa anh vào một đêm trụy lạc ở New York. Đây là khởi đầu của một mùa mà anh bắt đầu đặt câu hỏi về đức tin của mình và tìm thấy tiếng nói của mình.
Một diễn viên hài độc thoại phát hiện vợ mình không chung thủy, khiến anh phải đánh giá lại cuộc sống của mình giữa bối cảnh hài kịch ở thành phố New York.