Love letter là câu chuyện đơn giản nhưng có sức hút từ khi đầu: Hiroko gửi thư tới địa chỉ cũ nhà vị hôn phu đã mất của mình, và cô nhận được hồi âm của một người phụ nữ có cái tên trùng với anh ấy: Itsuki. Cứ như vậy, hai người phụ nữ: 1 ở trốn thành thị và 1 ở vùng núi hẻo lánh phủ đầy tuyết trao đổi thư từ, cùng tâm sự những cảm xúc, những hồi ức của riêng mình… Cứ như vậy, họ bắt đầu viết thư cho nhau, kể những câu chuyện về chàng trai đã khuất. Đó là một quá trình có chút kỳ lạ mà đáng yêu. Đó cũng là khoảng thời gian Hiroko nhận ra mình vẫn còn yêu thương mối tình đầu của cô như thế nào, còn Itsuki cũng dần đi tìm hiểu, bóc tách những lớp ký ức về chàng trai cùng tên năm xưa.
Muraki, một trùm xã hội đen Yakuza cứng rắn, vừa được ra tù sau khi thụ án vì tội giết người. Quay trở lại với những ám ảnh cờ bạc cũ của mình, anh gặp Saeko, một phụ nữ trẻ nổi bật thuộc tầng lớp thượng lưu đang tìm kiếm cảm giác mạnh, và sự hiện diện của cô đã thêm gia vị cho các nghi lễ nam tính nghiêm khắc của thế giới ngầm. Muraki trở thành người cố vấn của cô đồng thời đối phó với sự thay đổi quyền lực đã ảnh hưởng đến các băng nhóm trong khi anh ta bị giam giữ. Khi anh để ý thấy một thanh niên bất hảo, nghiện ma túy lảng vảng quanh các tụ điểm cờ bạc, anh nhận ra rằng lòng ham muốn vô độ của Saeko đối với những thú vui mãnh liệt có thể khiến cô tự hủy hoại bản thân.