Vào cuối những năm 1890 ở Wyoming, Butch Cassidy là thủ lĩnh niềm nở, thông minh và nói nhiều của băng Hole in the Wall ngoài vòng pháp luật. Người bạn đồng hành thân thiết nhất của anh ấy là Sundance Kid ngắn gọn. Khi phương Tây nhanh chóng trở nên văn minh, luật pháp cuối cùng cũng bắt kịp Butch, Sundance và băng đảng của họ. Bị truy đuổi gắt gao bởi một đội đặc biệt, cả hai quyết định lên đường đến Nam Mỹ với hy vọng trốn tránh những kẻ truy đuổi họ một lần và mãi mãi.
Khi tên tội phạm nhỏ Luke Jackson bị kết án hai năm trong một trang trại nhà tù ở Florida, anh ta không tuân theo các quy tắc của người cai ngục tàn bạo hay cư dân nặng nề của sân, Dragline, người cuối cùng ngưỡng mộ ý chí không thể phá vỡ của anh chàng mới. Sự dũng cảm của Luke, ngay cả khi đối mặt với nhiều lần bị giam trong phòng biệt giam đáng sợ của nhà tù, "chiếc hộp", khiến anh trở thành anh hùng nổi loạn đối với những người bạn tù của mình và là cái gai đối với các quản giáo.
Một cựu cầu thủ bóng đá nghiện rượu uống rượu trong những ngày xa cách, không chấp nhận được xu hướng tính dục và tình cảm thực sự của anh ấy với người bạn bóng đá đã chết sau một tai nạn không rõ ràng. Vợ anh ta bị đóng đinh bởi sự tuyệt vọng của cô ấy để khiến anh ta khao khát cô ấy: nhưng anh ta chống lại tình cảm của vợ mình. Cuộc hội ngộ của anh với cha mình - người sắp chết vì bệnh ung thư - mang đến nhiều kỷ niệm và khám phá cho cả hai cha con.