Bắt đầu lại ở London, Joe thề sẽ chôn vùi quá khứ và trở thành phiên bản tốt nhất của mình. Nhưng trên con đường chuộc lỗi đầy chông gai, nỗi ám ảnh mới bắt đầu chiếm hữu anh.
Một ca sĩ nhiệt huyết thắng cuộc hẹn ăn trưa với một huyền thoại hài. Họ dựng xây mối quan hệ sâu sắc bất chấp khoảng cách tuổi tác và xác định lại ý nghĩa của tình yêu.
Hiện đã kết hôn và có một đứa con nhỏ, Love và Joe cố gắng vun đắp một cuộc sống bình thường ở vùng ngoại ô giàu có Madre Linda. Nhưng mà, thói cũ khó bỏ.
Anh chàng quản lý hiệu sách Joe Goldberg gặp gỡ cô nàng sinh viên vừa tốt nghiệp Guinevere Beck tại hiệu sách của mình và đem lòng yêu nàng từ cái nhìn đầu tiên. Joe bị ảm ảnh bởi Guinever, tiến hành theo dõi cô trên internet và dùng đủ cách để khiến cô phải lòng mình.
Hãy gặp gỡ Will Bettelheim. Anh không còn là Joe. Anh vừa đến Los Angeles và đã thề tránh xa yêu đương. Nhưng tình yêu, giống như kẻ sát nhân, luôn có cách tìm ra bạn.
Anh chàng quản lý hiệu sách Joe Goldberg gặp gỡ cô nàng sinh viên vừa tốt nghiệp Guinevere Beck tại hiệu sách của mình và đem lòng yêu nàng từ cái nhìn đầu tiên. Joe bị ảm ảnh bởi Guinever, tiến hành theo dõi cô trên internet và dùng đủ cách để khiến cô phải lòng mình.
Tựa như liều thuốc độc khó cưỡng, lại ôm mối cuồng si mãnh liệt, anh dùng đến cả những biện pháp cực đoan để len lỏi vào cuộc sống của những cô gái mình mê đắm.
Serena đã đi ra khỏi lưới, thậm chí vượt ra ngoài tầm với của Bà tám. Bạn bè của cô ấy lo sợ về điều tồi tệ nhất và hy vọng điều tốt nhất, nhưng ngay cả họ cũng không thể tưởng tượng được cuối cùng họ sẽ tìm thấy cô ấy ở đâu. Trong khi đó, Blair đã trao trái tim cho Chuck, nhưng liệu tình yêu của cô có đủ để giúp anh giành lại đế chế của mình? Cậu bé cô đơn Dan đã viết một cuốn sách mới hứa hẹn sẽ gây ra nhiều rắc rối hơn cuốn đầu tiên, và lần này cậu không muốn ẩn danh. Nate quyết tâm tiết lộ danh tính thực sự của Gossip Girl, qua đó tạo nên tên tuổi cho The Spectator và chính anh ta. Lily và Rufus trở mặt với nhau khi Rufus có một đồng minh mới đầy bất ngờ, kẻ đe dọa Lily và gia đình cô. Bất cứ nơi nào khác sẽ có quá nhiều kịch tính để xử lý, nhưng đây là Upper East Side.
Mùa giải bắt đầu ở Los Angeles khi Chuck và Nate tràn đầy năng lượng quyết định đến thăm Serena. Chuck có một triết lý mới và nói "có" với mọi thứ, kể cả những pha nguy hiểm bất chấp cái chết. Serena tiếp tục làm việc trên phim trường và được mời làm việc toàn thời gian vào cuối tập phim. Nate bắt đầu ngoại tình với một phụ nữ lớn tuổi, Diana Payne, người có thể có động cơ thầm kín khi ở bên Nate. Trở lại New York, Dan biết rằng Vanessa đã xuất bản một chương trong cuốn tiểu thuyết của anh, và Blair tiếp tục lên kế hoạch cho đám cưới của mình với Louis, đồng thời cô cũng biết rằng mình đang mang thai. Sau khi nhận ra mình vẫn còn tình cảm với Chuck, Blair và Chuck quyết định bỏ đi cùng nhau nhưng xe của họ bị hỏng. Hậu quả của vụ tai nạn, Blair mất đứa con, Chuck suýt chết và cuối cùng Blair kết hôn với Louis. Phần này cũng tập trung vào việc Nate điều hành một trang tin đồn trực tuyến NYSpectator, tình bạn của Blair và Dan chuyển sang một mối quan hệ, hành trình tìm kiếm cha mẹ thực sự của Chuck khiến anh phát hiện ra rằng cha mình, Bart, vẫn còn sống và những ảnh hưởng từ cái chết của CeCe. về Lily và cuộc hôn nhân của cô ấy với Rufus. Vào cuối mùa giải, Blair đưa ra lựa chọn giữa Dan và Chuck, còn Lily đưa ra lựa chọn giữa Rufus và Bart. Serena được nhìn thấy rời thị trấn trong khi Dan quyết định viết một cuốn sách mới về Upper East Side, với sự giúp đỡ của Georgina.
Bí ẩn chính của phần bốn xoay quanh Juliet Sharp, một cô gái bí mật có kế hoạch chống lại Serena liên quan đến quá khứ của cô. Nửa sau của mùa giải dựa trên những rắc rối trong mối quan hệ mới được tìm thấy của Serena với giáo viên cũ Colin, Chuck cố gắng giành lại quyền kiểm soát Bass Industries từ tay Russell Thorpe, cũng như tình bạn ngày càng tăng của Dan và Blair. Phần này cũng tập trung vào sự phản bội trong quá khứ của Lily quay trở lại ám ảnh cô; Mối quan hệ đầy biến động của Chuck và Blair sau khi chia tay; Tình bạn ngày càng xấu đi của Dan và Vanessa; và sự xuất hiện của Charlie Rhodes, anh họ của Serena đến Upper East Side. Vào cuối mùa giải, Blair đã phớt lờ Chuck, Dan nói với Vanessa rằng họ không còn là bạn nữa, và Serena đang ở trong tình trạng khó khăn đó.
Khi lời nói dối về danh tiếng của Olive biến cô từ kẻ vô danh thành tay chơi khét tiếng ở trường trung học, cô quyết định đón nhận cái tôi mới đầy cuốn hút của mình.
Chào mừng trở lại, Upper East Siders. Mùa hè chính thức sắp kết thúc. Rufus, Dan và Jenny đã trải qua mùa hè ở Hamptons, thích nghi với lối sống hào nhoáng của van der Woodsen nhanh hơn bất kỳ ai trong số họ mong đợi một cách đáng ngạc nhiên. Blair và Chuck yêu nhau điên cuồng và thích nghi với trạng thái "đang yêu" mới. Nate trở về sau chuyến du lịch cùng với một cô gái tóc nâu bí ẩn. Serena trở về sau chuyến phiêu lưu ở châu Âu với nhiều bí mật cần che giấu khi cô chuẩn bị chuyển đến ký túc xá của mình tại Brown. Blair quyết tâm giành được vị trí Nữ hoàng tại NYU, cùng với Dan và Vanessa, nhưng bạn cùng phòng của cô quyết tâm đảm bảo rằng cô không giữ được danh hiệu của mình.
Michael Harding returns home from military school to find his mother happily in love and living with her new boyfriend, David. As the two men get to know each other, Michael becomes more and more suspicious of the man who is always there with a helpful hand. Is he really the man of her dreams or could David be hiding a dark side?
Tình dục, dối trá và bê bối không bao giờ có ngày nghỉ. Có tin đồn là nhiệt độ bắt đầu tăng cao giữa Nate và Serena, người đã trốn đến Hamptons vào mùa hè sau khi chia tay với Lonely Boy. Khi mùa hè sắp kết thúc, Blair trở về từ nước ngoài cùng với một chàng trai nóng bỏng trong tay và Dan, người đã dành cả mùa hè để giúp đỡ một tác giả nổi tiếng, quyết định đến Hamptons. Sau đó, mọi người trở lại thành phố để học năm cuối. Việc đăng ký vào đại học chỉ là một phần nhỏ của câu chuyện khi những mối tình lãng mạn mới (và một số mối tình không quá mới) nảy nở rồi phai nhạt, những vụ bê bối nổ ra liên tục và các liên minh thậm chí còn thay đổi nhanh hơn mức mà Gossip Girl có thể gửi thông tin cập nhật.
Các thiếu niên trường dự bị đặc quyền ở Upper East Side của Manhattan lần đầu tiên biết rằng cô gái tiệc tùng khét tiếng Serena Van Der Woodsen đã trở lại thị trấn theo cách họ biết tất cả những tin tức quan trọng trong cuộc sống của mình–từ blog của Gossip Girl cực kỳ bí mật dù biết nhiều điều . Người bạn thân nhất của Serena, Blair, cũng ngạc nhiên như những người khác khi biết rằng Serena đã đột ngột chấm dứt việc sống lưu vong ở trường nội trú và quay trở lại Manhattan. Sự căng thẳng giữa Blair và Serena không hề bị ảnh hưởng bởi Gossip Girl, người quyết tâm vạch trần và châm ngòi cho mọi vụ bê bối. Nó có liên quan đến em trai của Serena là Eric, bạn trai của Blair, Nate hay Chuck, bạn của Nate? Có lẽ nó có liên quan gì đó đến Dan và em gái Jenny của anh ấy, những người có xuất thân trung lưu khiến họ bị gạt ra ngoài lề của nhóm độc quyền này, những người sống vì thời trang, mua sắm và tiệc tùng – cùng với tin đồn.