Đoán Xem Ai - Guess Who xoay quanh cuộc sống của Theresa. Nhân dịp kỷ niệm lần thứ 25 đám cưới của bố mẹ, Theresa quyết định giới thiệu chàng rể tương lai với gia đình. Mọi chuyện trở nên rắc rối khi cô lại không thông báo cho họ anh là người da trắng. Còn Simon thì giấu cô chuyện anh đã thôi việc ở một ngân hàng đầu tư danh tiếng. Cả hai người lờ đi chuyện này khiến cho hiểu lầm nối tiếp hiểu lầm và rắc rối lên đến đỉnh điểm khi họ đổ tội cho nhau trong khi cả hai cần đoàn kết lại để “chiến đấu” với ông bố khó tính.
Tracy Flick đang chạy đua không có đối thủ cho cuộc bầu cử học sinh trung học năm nay. Nhưng Jim McAllister có một kế hoạch khác. Một phần để thiết lập một cuộc bầu cử dân chủ hơn, và một phần để thỏa mãn cơn tức giận cá nhân sâu sắc đối với Tracy, Jim nói chuyện với cầu thủ bóng bầu dục Paul Metzler để tranh cử tổng thống.