Vào cuối những năm 1940, một cặp đôi sát nhân được biết đến với cái tên 'Kẻ sát nhân những trái tim cô đơn' đã giết chết gần chục người. Hai thám tử cố gắng bắt bộ đôi tìm thấy mục tiêu của họ thông qua các thông tin cá nhân trên báo.
Tại một vùng biển nguy hiểm đầy cá mập ở Bahamas, Jared và Sam bất ngờ tìm thấy được hàng chục triệu đô la trong một con tàu đắm dưới đáy biển nhưng họ đâu ngờ rằng món tiền đó chính là đích ngắm của một bọn tội phạm nguy hiểm.
Sau Nội chiến, Jesse James dẫn đầu một nhóm chủ trang trại gan góc trong cuộc chiến với tay trùm đường sắt muốn chiếm đất của họ bằng mọi giá.
Bỏ học giữa chừng khi đang là sinh viên đại học để tự tìm con đường làm giàu riêng, Seth Davis (Giovanni Ribisi) quyết định mở một sòng bạc bất hợp pháp tại căn nhà thuê của mình. Tuy nhiên, dù thành công về tiền bạc nhưng anh đã đóng cửa sòng bạc này theo nguyện vọng của cha - thẩm phán liên bang Marty Davis (Ron Rifkin), người đã luôn đặt rất nhiều kỳ vọng vào cậu con trai - và chuyển sang làm môi giới chứng khoán. Công việc này đã giúp Seth nhanh chóng đạt được mục tiêu với mức lương cao ngất ngưởng. Công việc thường ngày của Seth là gọi những cú điện đến danh sách những người giàu có, gây áp lực cho khách hàng để họ bán cổ phiếu với giá ưu đãi độc quyền cho hãng chứng khoán này. Thế nhưng một thời gian sau, anh lại phát hiện ra công việc của mình có vẻ bất ổn và bắt đầu tìm hiểu. Những gì mà anh phát hiện được là hết sức bất ngờ và đầy nguy hiểm cùng cánh cửa nhà tù rộng mở với mức án dài hạn...